Tollef er også en hobbyprogrammerer, og har jobbet som teknisk forskningsassistent på UiO med oppdrag som varierte fra videoredigering og kryptering av forskningsdata til webdesign for konferanser.

Som en som har vokst opp i en tid preget av stadige innovasjoner og endringer innenfor informasjons- og kommunikasjonsteknologi, har han både klart fokus på de fordelene som kan oppnås ved integrering av nye teknologiske hjelpemidler, og de fallgruvene som må unngås for at de skal kunne bli benyttet på en trygg og effektiv måte. Han jobber spesielt med å integrere nyvinninger som KI inn i klasseromsundervisning og forberedingsarbeidet, blant annet gjennom bruken av Osloskolens plattformer, på en måte som komplementerer tradisjonell undervisning uten å fortrenge det som allerede fungerer godt.